Calaway comenzó a luchar a los 19 años, en World Class Championship Wrestling, de donde pasó a la WCW a finales de los 80s, para finalmente llegar a la WWE justo en 1990, luego de que WCW no renovó su contrato
Calaway se ha mantenido en esa empresa los últimos 20 años, siendo él y Shawn Michaels, los únicos luchadores del roster actual de WWE, que estuvieron presentes en el episodio debut de Monday Night RAW, y justamente ante Michaels, podría concluir uno de los récords más importantes y famosos de WWE: La marca invita de 17-0 en WrestleMania
